こんばんは
サポートメンバーのかつです。
参考になるか分からないんですが、半分くらい悩み解消ということで回答させていただきます。
楽天には対応していないのですが、Amazonには対応している自動ステップメールは提供しています。
https://store-can.appspot.com/lp/d/thanksmail.html個別商品のステップメールも送れます。
楽天は、メールディーラーを使ってる時期がありましたが、gmailで問題ないなと思いメールディーラーはやめて
注文管理と共にメールを送るのはゴクーを使っています。
楽天ではないですが、Yahooに関しては、独自の発注ツールとステータス移行での自動メールが送れるものを利用しています。