現状の悩みだとＣＳＶデータに追跡番号の手入力をしていることですかね？？
それでしたら日本郵便のゆうプリR（ゆうパックプリントＲ）からフィルタ設定を
楽天の発送完了報告データ(アップロード用) データ形式 と合わせて、
ゆうプリＲ上で追跡番号とともにＣＳＶのファイル出力を行えばほぼ解決しそうな感じがしております。
ちなみに弊社だと自社で日本郵便の発送する場合は
クロスモールの受注管理ソフトを使っていまして、クロスモール上で行っている処理だと以下のようになります。
クロスモールから各モールの出荷情報をCSV出力し、日本郵便のゆうプリＲにＣＳＶで出荷情報をとりこむラベル印字して出荷、その後ゆうぷりＲのファイル出力から追跡番号をCSV出力して、クロスモール側に追跡番号を取り込み、追跡番号を反映させることで楽天側のＡＰＩと連携してダイレクトにＲＭＳ上に反映されるような仕組みになっています。ですのでほぼＲＭＳはさわらなくなります。
もちろん納品書も出荷情報を同じ方で絞って出すことができますし、ピッキングする際にもSKU カラー、サイズ情報や数量などもピッキング情報がだすことができます。
クロスモール
https://cross-mall.jp/ 現在だと、ほとんどのメジャーな受注管理ソフトであればＡＰＩで連携してるのでほぼ同様の仕組みだと思います。
他のメジャーどころの受注管理システムだと
ネクストエンジン
https://next-engine.net/ GoQSystem（以前使ってました）
https://goqsystem.com/ BOSS(楽天倉庫を利用してれば無料）
https://boss.hunglead.com/ ですかね。うちだと予算や使い勝手、対応モールなどで導入を決めました。
ご参考までによろしくお願いいたします。