eBay歴５年ほどです。
（最近はアクティブではありませんが、細々と稼働しています。）
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写真や資料の共有はクラウドストレージを使うのが、一瞬で早くて楽ちんですよ。
クラウドストレージは沢山のサービスがありますが、メジャーどころだと
・グーグルドライブ
https://www.google.com/intl/ja_jp/drive/・iCloud
https://www.icloud.com/・ドロップボックス
https://www.dropbox.com/ja/などでしょうか。
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http://saats.jp/join/saatscommerce/index.htmlSAATSさんのSAATSコマースは
外注さんにeBay本アカウントのパスワード等を教えることなく出品作業ができますよ。
売れた際のメールやラベル印刷とも連動してるので
出品作業意外のことでも外注しやすいツールです。
Mac対応していますので、立原さん自信でももちろんお使い頂けます。
ツール自体の操作なので、外注さんにとっても敷居が低いと思います。
他にも似たようなツールがあると思うので、１案として検討されてみてください♪